есть маленькая хитрость,сейчас сам нашёл....если кидаем папками на флэшку,то въобщем заходим в проигрыватель-списки воспроизведения-библиотека-последние добавления(если у вас галочка стоит) и будут все файлы идущие папка за папкой,в зависимости в какой последовательности заливать на флэху